De geschiedenis van de Jacobskerk brengt ons twaalf eeuwen terug in de tijd naar de 8e eeuw. Het was een roerige periode. De Franken onder leiding van hun koning Karel de Grote  probeerden de Saksen te onderwerpen. Een langdurige strijd, die meer dan dertig jaar zou duren.

Ingelijfd worden bij het  rijk van Karel de Grote betekende een gedwongen aanvaarding van het christendom. Het christelijke geloof was het belangrijkste bindmiddel tussen de verschillende volkeren in het grote Frankische rijk.

Winterswijk lag bij de westgrens van het toenmalige West-Saksenland. Om de opstandige Saksen in het West-Saksenland te kerstenen stuurde Karel de Grote daar een van zijn naaste vertrouwelingen naartoe, de Angelsaksische geestelijke abt Bernrad van Echternach. Hij  kreeg de opdracht een dwangbekering tot stand te brengen: op het weigeren van de doop stond de doodstraf. In 792 werd abt Bernrad aartsbisschop van de Franse stad Sens en nam de   bekende prediker Ludger zijn plaats in. Deze wist door de kracht van het woord zijn toehoorders te bekeren en niet door de macht van het zwaard, zoals bij abt Bernrad gebeurde. Toen Ludger in 805 door Karel de Grote tot eerste bisschop van het nieuw gevormde bisdom   Münster werd benoemd, behoorde (uiteraard) ook de oerparochie Winethereswick bij zijn bisdom. Winterswijk heette in de tijd van Karel de Grote Winethereswick.Winter komt van de persoonsnaam Winether en wick betekent een omsloten gebied, dat met handel te maken  heeft.

Sporen van een houten doopkerkje uit de tijd van Ludger werden tijdens de grote restauratie van de Jacobskerk tussen 1968 en 1972 niet teruggevonden. Er bevinden zich waarschijnlijk nog wel zo’n duizend jaar oude natuurstenen fundamenten van een klein stenen zaalkerkje onder de huidige fundamenten van de Jacobskerk.

Tijdens de restauratie werden wel enkele fundamenten van rond 1200 gevonden, van de romaanse voorganger van de Jacobskerk. Het is heel goed mogelijk dat Winterswijk toen behoefte had aan een grotere kerk, met een echt koor. In 1193 werd de parochie Winterswijk namelijk benoemd tot het aartsdiakonaat Winterswijk, ook wel ‘Uppen Braeme’ geheten. Deze naam is een overblijfsel van een veel ouder rechtsdistrict dat ‘Braemgau’ heette.
‘Braem’ is verwant aan het Engelse ‘brim’, dat onder meer rand betekent. ‘Braem’ zou dan opgevat kunnen worden als rand van een gebied, dat de landschappelijke of geografische kenmerken van een rand heeft.De aartsdiaken van het aartsdiakonaat Winterswijk of ‘Uppen Braeme’ hield toezicht op de geestelijken van zestien parochies. Deze parochies lagen allemaal, behalve de parochie van Winterswijk zelf, in het huidige aangrenzende West-Münsterland. Zoals o. a. de parochies van  Gescher, Raesfeld, Ramsdorf, Velen, Weseke en Alt Schermbeck.

Rond 1400 werd het romaanse koor van de kerk vervangen door een wat groter vroeggotisch koor. Zo’n zeventig jaar later bouwde men meer naar het oosten een heel nieuw laatgotisch koor en aansluitend een in twee bouwfasen uitgevoerd nieuw laatgotisch schip. Tufsteen van de afgebroken romaanse kerk werd hergebruikt in het midden van de zijbeuken van dit nieuwe schip.  Door het verschil in kleur tussen de grijzige tufsteen en de rode baksteen is dit nog steeds duidelijk zichtbaar.

Op 3 september 1507, zoals boven het ingangsportaal in de toren staat, werd de eerste steen voor een nieuwe laatgotische toren gelegd. Ook bij deze nieuwe toren werd het natuursteen van de afgebroken romaanse toren hergebruikt.  De verschillende steensoorten in de toren  zorgen voor een afwisselende en boeiende aanblik, al naar gelang de stand van de zon of de intensiteit van het licht.

Gelijktijdig met de bouw van de toren werden de zijbeuken langs de toren verlengd. Rond 1550 was de Jacobskerk voltooid.  Sindsdien is er aan de buitenkant van de kerk niet of nauwelijks iets gewijzigd. Wij zien in het centrum van Winterswijk de Jacobskerk nog precies zo liggen als onze voorouders zo’n vijf eeuwen geleden!

In de late middeleeuwen, tussen 1472 en 1474, werden schilderingen aangebracht in dat deel van de Jacobskerk dat zich onder het hoge dak bevindt. Dat was het zojuist gereed gekomen nieuwe koor, met aansluitend de eerste twee traveeën van het nieuwe schip.  Wij weten dat zo precies, omdat de schilder boven het middelste koorraam, onder de schildering van Christus die op zijn wonden wijst, heeft geschreven: “angefangen (?) 1472 vüllenbragt 1474”.

De schilders die in de Jacobskerk gewerkt hebben waren ware meesters in hun vak. Als je bijvoorbeeld een lijst zou aanbrengen om de stralende engel die, ter ere van God,  dichtbij het koor op een vedel speelt en je zou dit als schilderij ophangen in een museum, zou iedereen daar vol bewondering en verwondering naar kijken. Zo’n prachtig middeleeuws schilderij in een Winterswijkse kerk! Ook de schildering van Maria met het Christuskind, rustend op haar in gebed gevouwen handen, is het waard om aandachtig bekeken te worden.

Het beste zou je daar als bezoeker een verrekijker bij kunnen gebruiken, zodat ook de gezichtsuitdrukkingen en andere details zichtbaar worden. Maria wordt geflankeerd door Jacobus de Meerdere, aan wie de kerk gewijd is. Hij draagt pelgrimskledij en neemt vol respect zijn reishoed (met Jacobsschelp) af  voor Christus. Aan  de  andere kant staat apostel Paulus, het zwaard waarmee hij onthoofd werd nog in zijn hand.

Tijdens de grote restauratie van de kerk (1968-1972) werd op de noordwand van het koor de grote muurschildering over HET LAATSTE OORDEEL weer zichtbaar. Omdat de schildering sterk vervaagd is, werd in 2013 aan de hand van oude archiefstukken (calques) een lijntekening vervaardigd, die het mogelijk maakt deze bijzondere secco goed “te lezen.” Van een klein detail, namelijk de aartsengel Michaël met de weegschaal, is door de Russische kunstenaar/ conservator Oleg  Karuvits, een reconstructie in de oorspronkelijke kleuren vervaardigd. Lijntekening en reconstructie kunnen op het koor van nabij door bezoekers worden bekeken.

Behalve vele schilderingen zijn er ook diverse teksten aangebracht in de Jacobskerk. Bijzonder is dat dit zowel vóór als na de reformatie gebeurde. De teksten zijn in drie talen geschreven: de oudste van rond 1500 zijn in het Latijn. De teksten van ca. 1560  zijn in het Nederduits geschreven, hoewel het toen nog zo’n veertig jaar zou duren voordat de hervorming in deze streek zijn intrede zou doen. Een voorbeeld  is in  de zuidbeuk  een tekst uit het Oude Testament van Joël 2: vers 12 en 13, die nagenoeg geheel overeenkomt met een oude Luthervertaling van de bijbel uit 1541: “Soe sprecht der Here bekeret Euch to Mi …”

De eerste dominee in Winterswijk was dominee Rauwerts, die tevens de laatste pastoor was in de Jacobskerk. Dit wijst er op dat de overgang tot het protestantse geloof een heel geleidelijk proces moet zijn geweest. Alle kleurige schilderingen en alle teksten op pilaren en wanden verdwenen geleidelijk onder een laag witkalk. In de zijbeuken werden de gele gordijnen onder de teksten overgeschilderd met zwarte gordijnen. Er werden teksten van na de hervorming aangebracht,in het Nederlands van rond 1600, zoals bij de deur in de noordbeuk psalm 37: vers 25 “Ick ben jonck geweest ende out geworden…” Bijna vier eeuwen bleven schilderingen en teksten onder de witkalk verborgen, om bij de grote restauratie van de kerk rond 1970 weer ontdekt te worden.

Met de komst in 1613 van de bekende dominee Jacob Revius, een strijdbaar calvinist en tevens geliefd dichter, was de Jacobskerk duidelijk een hervormde kerk geworden.

Behalve van het sfeervolle, harmonieuze interieur kan de bezoeker van de Jacobskerk ook genieten van de prachtige klanken van het grote Metzlerorgel.  Oorspronkelijk werd het in 1834 door de bekende Deventer orgelbouwer Naber voor de Jacobskerk gebouwd. Na een ingrijpende wijziging in 1911 raakte het orgel in de decennia daarna in verval. In het begin van de jaren ’70 van de vorige eeuw is er een nieuw orgel gebouwd door de Zwitserse firma Metzler. Het orgel werd ingebouwd in de oude orgelkas, waarbij diverse Naber-onderdelen werden hergebruikt. Regelmatig worden er orgelconcerten gegeven op dit bijzondere orgel.